Documentário desportivo e road-movie, "Era uma vez em Portugal" retoma a narrativa do livro homónimo (Tuga Edizioni, 2016) de Luca Onesti e Daniele Coltrinari, que, enquanto jornalistas desportivos, percorreram cidades e locais por onde passou a volta, contando as tradições populares, a gastronomia e os costumes de um Portugal menos conhecido e difícil de encontrar num guia turístico.

Paralelamente, uma série de entrevistas a organizadores, adeptos e ciclistas conta as subidas e descidas, a história e a epopeia centenária deste desporto, que liga gerações e une o interior do país sobre as rodas da festa e da aventura.